홍라이프 계산기불포화도 계산기 쉽게 이해하기 — 개념과 원리
불포화도, 또는 이중결합 당량(DBE)은 분자식만으로 분자에 고리와 π 결합이 몇 개 있는지 알려 줍니다. 분자식에서 구조를 추론할 때 첫 단계로 쓰입니다.
계산 방법
- DBE = (2C + 2 + N − H − X) ÷ 2, X는 할로젠 원자 수
- 일반식: DBE = 1 + Σ nᵢ(vᵢ − 2) ÷ 2, 원자가 v는 C·Si 4, N·P·B 3, O·S·Se 2, H·할로젠 1
- 산소와 황은 계산에 영향을 주지 않고, 할로젠은 수소처럼, 질소는 하나씩 더합니다.
- 결과가 반정수이면 중성의 닫힌 껍질 분자가 아니라 라디칼이나 이온입니다.
원리
탄소 n개인 포화 사슬 탄화수소의 분자식은 CnH2n+2입니다. 고리나 이중결합 하나마다 수소가 두 개 줄고, 삼중결합은 네 개 줄어듭니다. 실제 분자식을 포화 분자식과 비교하면 이런 '모자란 수소 쌍'을 셀 수 있습니다. 원자가 2인 원자(O, S)는 수소 수를 바꾸지 않고 사슬에 끼어들고, 원자가 3인 질소는 수소를 하나 더 데려옵니다.
예제 풀이
기본값: C9H8O4(아스피린)
- 탄소 9, 수소 8, 질소 + 인 0, 할로젠 0
- DBE = (2 × 9 + 2 + 0 − 8 − 0) ÷ 2 = 12 ÷ 2 = 6
- 정수이므로 유효한 분자이고, DBE ≥ 4이므로 벤젠 고리가 있을 수 있습니다.
- 실제로 아스피린에는 벤젠 고리(고리 1 + C=C 3 = 4)와 C=O 두 개(2)가 있어 합계 6입니다.
결과 해석
DBE 0은 고리와 다중결합이 없다는 뜻입니다. DBE 1은 고리 하나나 이중결합 하나입니다. DBE 4 이상은 흔히 벤젠 고리를 암시합니다. 실제로 어떤 고리와 다중결합이 있는지는 IR, NMR 자료와 함께 판단하십시오.
흔한 실수
- 질소를 더하지 않고 빼는 경우
- 산소나 황을 세는 경우
- 수소처럼 세야 하는 할로젠을 빼먹는 경우
- 불포화가 고리인지 π 결합인지 DBE로 알 수 있다고 생각하는 경우
자주 묻는 질문
불포화도는 어떻게 계산하나요?
DBE = (2C + 2 + N − H − X) ÷ 2입니다.
DBE가 4면 무엇을 뜻하나요?
고리 하나와 이중결합 셋, 즉 벤젠 고리일 가능성이 있습니다.
산소 원자는 왜 세지 않나요?
원자가 2인 원자는 포화에 필요한 수소 수를 바꾸지 않고 사슬에 들어가기 때문입니다.
카페인(C8H10N4O2)의 불포화도는?
(16 + 2 + 4 − 10) ÷ 2 = 6입니다.
벤젠의 불포화도는 얼마인가요?
C6H6이므로 (12 + 2 − 6) ÷ 2 = 4로, 고리 하나와 이중결합 셋에 해당합니다.
결과가 반정수면?
라디칼이나 이온의 식이거나 입력이 틀린 것이니 화학식을 다시 확인하십시오.
출처: Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kriz, G. S. & Vyvyan, J. R., Introduction to Spectroscopy, 5th ed. Cengage (index of hydrogen deficiency) · IUPAC, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book)